Mbali na teknolojia, awali ya glycosides daima imekuwa ya manufaa kwa sayansi, kwa kuwa ni mmenyuko wa kawaida sana katika asili. Majarida ya hivi majuzi ya Schmidt na Toshima na Tatsuta, pamoja na marejeleo mengi yaliyotajwa humo, yametoa maoni juu ya uwezo mbalimbali wa sintetiki.
Katika muundo wa glycosides, vipengele vya sukari nyingi hujumuishwa na nucleophiles, kama vile alkoholi, wanga, au protini, ikiwa mmenyuko wa kuchagua na moja ya vikundi vya hidroksili vya wanga inahitajika, kazi zingine zote lazima zilindwe. hatua ya kwanza. Kimsingi, michakato ya enzymatic au microbial, kwa sababu ya kuchagua kwao, inaweza kuchukua nafasi ya ulinzi wa kemikali tata na hatua za ulinzi kwa kuchagua kutoka kwa glycosides katika mikoa. Hata hivyo, kutokana na historia ndefu ya alkyl glycosides, matumizi ya enzymes katika awali ya glycosides haijasomwa sana na kutumika.
Kutokana na uwezo wa mifumo ya enzyme inayofaa na gharama kubwa za uzalishaji, awali ya enzymatic ya polyglycosides ya alkyl haiko tayari kuboreshwa hadi kiwango cha viwanda, na mbinu za kemikali zinapendekezwa.
Mnamo 1870, MAcolley iliripoti usanisi wa "acetochlorhydrose" (1, takwimu2) kwa mmenyuko wa dextrose(glucose) na kloridi ya asetili, ambayo hatimaye ilisababisha historia ya njia za usanisi wa glycoside.

Tetra-0-asetili-glucopyranosyl halidi(acetohaloglukosi) baadaye ilipatikana kuwa vipatanishi muhimu kwa usanisi wa stereoselective wa glukosidi za alkili safi. Mnamo mwaka wa 1879, Arthur Michael alifaulu kutayarisha aryl glycosides za uhakika, zinazoweza kueleweka kutoka kwa viambatanishi vya Colley na phenolates. (Aro-,Kielelezo 2).
Mnamo 1901, mchanganyiko wa Michael kwa anuwai ya wanga na aglyconi haidroksili, wakati W.Koenigs na E.Knorr walianzisha mchakato wao ulioboreshwa wa uchaguaji glikosidi (Mchoro 3). Mwitikio unahusisha uingizwaji wa SN2 kwenye kaboni isiyo ya kawaida na huendelea kwa hiari na ubadilishaji wa usanidi, huzalisha kwa mfano α-glucoside 4 kutoka kwa β-anomer ya aceobromoglucose ya kati 3. Usanisi wa Koenigs-Knorr hufanyika kukiwa na fedha au fedha. watangazaji wa zebaki.

Mnamo 1893, Emil Fischer alipendekeza mbinu tofauti kimsingi ya usanisi wa glucosides za alkili. Utaratibu huu sasa unajulikana kama "Fischer glycosidation" na unajumuisha mmenyuko wa kichocheo cha asidi wa glycoses na alkoholi. Akaunti yoyote ya kihistoria inapaswa kujumuisha pia jaribio la kwanza la A.Gautier mnamo 1874, kubadilisha dextrose na ethanoli isiyo na maji ikiwa kuna asidi hidrokloriki. Kwa sababu ya uchanganuzi wa kimsingi unaopotosha, Gautier aliamini kuwa amepata "diglucose". Fischer baadaye alionyesha kwamba “diglucose” ya Gautier kwa hakika ilikuwa hasa ethyl glucoside (Mchoro 4).

Fischer alifafanua muundo wa ethyl glucoside kwa usahihi, kama inavyoweza kuonekana kutoka kwa fomula ya kihistoria ya furanosidi iliyopendekezwa. Kwa hakika, bidhaa za Fischer glycosidation ni changamano, hasa michanganyiko ya usawa ya α/β-anomers na isoma za pyranoside/furanoside ambazo pia zinajumuisha oligomeri za glycoside zilizounganishwa bila mpangilio.
Ipasavyo, spishi za molekuli za kibinafsi sio rahisi kutenganisha na mchanganyiko wa athari ya Fischer, ambayo imekuwa shida kubwa hapo zamani. Baada ya uboreshaji fulani wa njia hii ya usanisi, Fischer baadaye alipitisha usanisi wa Koenigs-Knorr kwa uchunguzi wake. Kwa kutumia mchakato huu, E.Fischer na B.Helferich walikuwa wa kwanza t kuripoti usanisi wa alkili glukosidi ya mnyororo mrefu inayoonyesha sifa za usaidizi mwaka wa 1911.
Mapema mnamo 1893, Fischer aligundua kwa usahihi sifa muhimu za glycosides za alkali, kama vile uthabiti wao wa juu kuelekea uoksidishaji na hidrolisisi, haswa katika vyombo vya habari vya alkali. Sifa zote mbili ni muhimu kwa alkyl polyglycosides katika programu za surfactant.
Utafiti unaohusiana na mmenyuko wa glycosidation bado unaendelea na njia kadhaa za kuvutia za glycosides zimetengenezwa hivi karibuni. Baadhi ya taratibu za usanisi wa glycosides zimefupishwa katika Mchoro 5.
Kwa ujumla, michakato ya glycosidation ya kemikali inaweza kugawanywa katika michakato inayosababisha usawa wa oligoma katika ubadilishanaji wa glycosyl unaochochewa na asidi.

Matendo juu ya substrates za kabohaidreti zilizoamilishwa ipasavyo(miitikio ya Fischer glycosidic na miitikio ya floridi hidrojeni(HF) yenye molekuli za kabohaidreti zisizolindwa) na kinetiki zinazodhibitiwa, zisizoweza kutenduliwa, na hasa miitikio mbadala ya stereotaxic. Aina ya pili ya utaratibu inaweza kusababisha uundaji wa spishi za kibinafsi badala ya michanganyiko changamano ya athari, haswa ikiwa imejumuishwa na mbinu za kikundi cha uhifadhi. Wanga inaweza kuacha vikundi kwenye kaboni ectopic, kama vile atomi za halojeni, sulfonyls, au vikundi vya trichloroacetimidate, au kuwezeshwa na besi kabla ya kugeuzwa kuwa triflate esta.
Katika hali maalum ya glycosidations katika floridi hidrojeni au katika mchanganyiko wa floridi hidrojeni na pyridine (pyridinium poly [floridi hidrojeni]), glycosyl fluorides huundwa katika situ na kubadilishwa vizuri kuwa glycosides, kwa mfano na alkoholi. Fluoridi ya hidrojeni ilionyeshwa kuwa njia ya kuamsha, isiyopunguza hadhi; usawazishaji otomatiki wa condensation(oligomerization) huzingatiwa sawa na mchakato wa Fischer, ingawa utaratibu wa majibu pengine ni tofauti.
Kemikali alkyl glycosides safi zinafaa tu kwa matumizi maalum sana. Kwa mfano, alkyl glycosides zimetumika kwa mafanikio katika utafiti wa biokemikali kwa ajili ya ukaushaji wa protini za utando, kama vile fuwele zenye sura tatu za porini na bacteriorhodopsin mbele ya octyl β-D-glucopyranoside (majaribio zaidi kulingana na kazi hii yanaongoza kwa Nobel). Tuzo la kemia kwa Deisenhofer, Huber na Michel mnamo 1988).
Wakati wa maendeleo ya alkyl polyglycosides, mbinu za stereoselective zimetumiwa kwa kiwango cha maabara kuunganisha vitu mbalimbali vya mfano na kujifunza mali zao za physicochemical, kutokana na ugumu wao, kutokuwa na utulivu wa kati na kiasi na asili muhimu ya mchakato. waharibifu, mchanganyiko wa aina ya Koenigs-Knorr na mbinu zingine za kikundi cha kinga zinaweza kuunda shida kubwa za kiufundi na kiuchumi. Michakato ya aina ya Fischer kwa kulinganisha ni ngumu kidogo na ni rahisi kutekeleza kwa kiwango cha kibiashara na ipasavyo, ndiyo njia inayopendekezwa ya utengenezaji wa alkili polyglycosides kwa kiwango kikubwa.